Doložitelné počátky hudebního dění v Chrudimi, kladené do druhé poloviny 15. stol., souvisí přirozeně s církevní hudbou a školstvím. Specifikem a určitým fenoménem českých zemí se stávají v této době tzv. literátská bratrstva, což byla sdružení mužů – měšťanů, učenců a drobných řemeslníků, provozující liturgický zpěv. Členové bratrstev se nazývali literáti, protože zdůrazňovali vzdělání (literní) a vyznali se také v latině. Chrámový zpěv řídili v kostelech kališnických, katolických i evangelických. Obyčejně zpívali v jednotném úboru latinsky i česky, a to buď chorálně (jednohlasně), nebo figurálně (vícehlasně). Ze svého středu si volili literáti vedoucího – „kantora“ a obvykle drželi dozor i nad školou. Knihovny bratrstev obsahovaly, vedle Bible a jiných náboženských knih, především ručně psané, krásně zdobené, nákladné kancionály, ve kterých bylo takto úzce propojeno hudební umění s uměním písařským a malířským. V této době dochází u nás k výrazné demokratizaci kultury právě vlivem literátských bratrstev.

V utrakvistické Chrudimi 16. století působila dvě literátská bratrstva: latinské („horní“) bratrstvo při děkanském kostele Nanebevzetí Panny Marie, o kterém máme zprávu již z r. 1495, a české („dolní“) při kostele sv. Kateřiny, o němž pochází první zmínka z r. 1530. Předpokládáme, že latinský sbor, jeden z nejstarších v Čechách, byl složen zejména z řad bohatších a vzdělaných měšťanů, na českém kůru pak zpívali spíše drobní řemeslníci, žijící vesměs na „Kateřinském předměstí“, jimž byla latina zřejmě vzdálená. Postupem času se český zpěv stává progresivnějším i na „horním“ kůru.

Do dnešní doby se v Chrudimi dochovaly dvě jedinečné, evropsky významné, kulturní památky – graduály tj. sbírky zpěvů ke mši, které si nechali zdejší (horní) literáti postupně zhotovit. Starší graduál (latinský) pochází z r. 1530 a je jedním z prvních děl pražského písaře Jana Táborského z Klokotské hory. Svými rozměry (62,5 x 40 cm) patří k největším zpěvníkům své doby. 344 pergamenových listů obsahuje zpěvy jednak gregoriánského chorálu, jednohlasé duchovní písně i řadu vícehlasých skladeb. Až na několik výjimek jsou všechny zpěvy latinské. Díky velkému počtu právě polyfonních zpěvů je tento graduál jedním z nejbohatších zdrojů vícehlasé tvorby své doby v českých zemích.

Mladší graduál (český) z r. 1570 (o rozměrech 63,5 x 43 cm) je cenný zejména po výtvarné stránce, neboť na rozdíl od staršího graduálu je tento podstatně více iluminován. Neznáme místo vzniku – mohla jím být i Chrudim (je zde mj. nejstarší vyobrazení pohledu na město). Není vyloučeno, že se alespoň na části výzdoby podílel proslulý chrudimský malíř a iluminátor Matouš Radouš (cca. 1550–1631). Veškeré zpěvy tohoto graduálu, čítajícího 299 pergamenových listů, jsou české a jednohlasé. Původně se zřejmě jednalo o dvoudílný komplet českých graduálů, druhý zpěvník (připomínán ještě r. 1677) se však nedochoval. R. 1598 provedl jakousi revizi jak staršího latinského tak českého graduálu zdejší měšťan, kantor a dlouholetý vedoucí literátského kůru Jiří Rychnovský. Tehdy měl starší zpěvník 356 listů a mladší 338. Pro některé „chybné a bludné slova neb texty“ přišly graduály cenzurním zásahem P. Antonína Koniáše r. 1738 o dnes chybějící listy. Možná i tehdy mohl být zničen výše zmíněný druhý český graduál.

Po Bílé hoře literátské kůry v Čechách většinou zanikají, ale během 17. století jsou opět obnovovány a postupně pěstují také světskou vokální hudbu i s doprovodem nástrojů. Časem však začala bratrstva upadat, stávaly se z nich dobročinné spolky a pohřební korporace. Záhy se ale stávají poměrně důležitým elementem pro zachování české řeči. Možná i proto je nechal císař Josef II. dekretem ze dne 29. IV. 1785 zrušit. Význam literátských bratrstev pro vývoj české kultury (nejen hudební) je nesmírný. Naše literátské kůry byly svým způsobem obdobou velkých katedrálních pěveckých těles renesanční doby v západní Evropě, ale ve své masovosti, oblibě a hudební aktivitě v nejširších vrstvách společnosti neměly na světě obdoby a jsou jedním z mnoha specifik české hudby a české kultury vůbec.

I v době pobělohorské se na chrudimském kůru pěstovala hojně hudba, zvláště poté, kdy se děkanský kostel postupně stává, díky zázračnému obrazu nejsv. Salvátora, významným poutním místem. Svědčí o tom např. různé soupisy poměrně velkého množství hudebních nástrojů, nalezené v několika inventářích a účtech děkanství – např. soupis z r. 1677 uvádí varhany, regál, 4 housle, 7 různých viol, 7 pozounů, 2 italské tympány, 8 trompet, 1 roh (snad cink), což představuje na svou dobu velmi bohatý instrumentář. Notové památky, týkající se barokní hudební epochy se však v Chrudimi nezachovaly. Z dobového instrumentáře se do současnosti dochoval v arciděkanském kostele pozitiv z r. 1676, který dnes představuje třetí nejstarší varhanní nástroj Královéhradecké diecéze (existence varhan je však v děkanském kostele doložena již v polovině 16. stol.).